Fórmula Molecular: C18H27NO3
Nome oficial: 8-metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida
Nome científico: Capsicum sp
Peso molecular: 305.42 g/mol
Fórmula estrutural simplificada
A Capsaicina é encontrada principalmente em pimentas, mas também
em tabasco, habanero, jalapeño e frutos de árvores do gênero Capsicum. Existem cerca de 33 espécies
diferentes, dentre elas cinco cultivadas:
Capsicum frutescens
Buchohz, em 1816, descobriu pela primeira vez
que o princípio ativo das pimentas poderia ser extraído dos frutos amassados em
solventes orgânicos.Já em 1846, Thresh descobriu que o princípio ativo poderia
ser extraído em estado cristalino. Foi ele que nomeou esta substância de
capsaicina.
Em 1878, Endre Hogyes extraiu capsaicina, o qual chamou de capsaicicol e descobriu que ela estimulava a membrana das mucosas da boca e estômago e aumentava a secreção do suco gástrico.
Em 1878, Endre Hogyes extraiu capsaicina, o qual chamou de capsaicicol e descobriu que ela estimulava a membrana das mucosas da boca e estômago e aumentava a secreção do suco gástrico.
A capsaicina foi introduzida na Europa após a viagem de
Colombo ao Novo Mundo, em 1494 e já era utilizada pelos nossos ancestrais para
amenizar dores nas juntas. Entretanto, essa molécula só foi obtida em laboratório
pela primeira vez em 1929.
A capsaicina é um sólido que chega ao estado líquido em
temperatura média de 65°C sendo solúvel em álcool, éter, benzeno, acetona e
óleos vegetais. Seu ponto de fusão é 65-66°C e o de ebulição é 210-220°C.
Este alcalóide possui diversas propriedades e ampla aplicação industrial, sendo utilizado como matéria-prima para as indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética, que necessitam de um grau de pureza elevado. Por esta razão, é necessário desenvolver e aprimorar as técnicas de extração e purificação, a fim de obter moléculas com alta eficiência e grau de pureza.- A Capsaicina no Brasil
No Brasil, a estimativa de área plantada com espécies de Capsicum é cerca de 12 mil hectares, produzindo aproximadamente 280.000 toneladas de frutos. Apenas a comercialização de sementes de Capsicum envolve recursos da ordem de 1,5 milhões de dólares por ano. No âmbito estadual, São Paulo e Minas Gerais são responsáveis por 40-50% do total da área plantada da cultura no País.
Com relação à pimenta, a crescente procura do mercado interno e externo provocou a expansão da área cultivada em vários estados brasileiros, principalmente em iniciativas de agricultura familiar.
O Brasil é o segundo maior produtor de pimenta Capsicum no mundo, possuindo uma grande variedade. A principal característica destes frutos é o seu ardor, decorrente da presença da capsaicina.
O brasileiro não consome muita pimenta, não chegando a 0,5g por pessoa. Já na Tailândia, esse consumo chega a 10g por pessoa. Para mudar esse quadro, é interessante explorar receitas onde o sabor adocicado da pimenta sobressaia em relação a sua ardência, mas seu consumo deve ser controlado já que o excesso pode provocar úlceras estomacais e hemorroidas variando de acordo com cada indivíduo.
Os compostos responsáveis pelo ardor de pimentas do gênero Capsicum são amidas
de vanilamina com ácidos graxos, conhecidas como capsaicinóides. Os principais capsaicinóides responsáveis por cerca de 90% do ardor de pimentas são a capsaicina 1 e a diidrocapsaicina 2, os demais são considerados minoritários, embora alguns autores classifiquem a nordiidrocapsaicina 3, também como capsaicinóide majoritário.
Quando a pimenta vermelha é conservada em óleo, a capsaicina se dissolve e passa sua ardência para o óleo.
Além de serem consumidas ao natural, as pimentas abastecem a agroindústria e podem ser processadas e utilizadas em várias linhas de produtos. A cultura situa-se como atividade olerícola bastante rentável, tanto para consumo in natura como na industrialização de conservas, molhos, geléias, sendo, também, pesquisada para usos medicinais.
A capsaicina também possui propriedades anticancerígenas que estão sendo demonstradas em estudos in vitro. Os efeitos anticancerígenos e quimiopreventivos da capsaicina estão relacionados com a sua capacidade de prevenir a proliferação e migração celular. A capsaicina, junto com a dihidrocapsaicina podem impedir o crescimento de várias linhagens de células. tumorais, por meio da indução de parada do ciclo celular e pela inibição do metabolismo tumoral.
A capsaicina foi sintetizada pela primeira vez em 1930 por Spatti e Darling. Após alguns anos vários autores se interessaram pela síntese da capsaicina e seus análogos. A homologação e elaboração da cadeia alifática apresentaram um grande desafio para os químicos, bem como o controle estereoquímico da olefina E (trans)
O processo de extração da capsaicina natural apresenta algumas desvantagens relacionados à produção, fatores climáticos e quantidade de capsaicinóides nos frutos, o que tornam inadequado sua produção no ponto de vista comercial. Logo grande parte destas sínteses está protegida por patentes.
O Brasil é o segundo maior produtor de pimenta Capsicum no mundo, possuindo uma grande variedade. A principal característica destes frutos é o seu ardor, decorrente da presença da capsaicina.
O brasileiro não consome muita pimenta, não chegando a 0,5g por pessoa. Já na Tailândia, esse consumo chega a 10g por pessoa. Para mudar esse quadro, é interessante explorar receitas onde o sabor adocicado da pimenta sobressaia em relação a sua ardência, mas seu consumo deve ser controlado já que o excesso pode provocar úlceras estomacais e hemorroidas variando de acordo com cada indivíduo.
- Pimenta
A capsaicina é encontrada principalmente na pimenta e atribui a este fruto o ardor e a picância como maior característica. As quantidades desta substância encontrada na pimenta variam de 0,1 a 1% em massa.
O farmacêutico Wilbur Scoville desenvolveu uma escala (escala de Scoville) que mede a ardência ou picância de uma pimenta, determinando a quantidade de capsaicina presente na mesma. Sendo assim, quanto mais ardida, mais capsaicina a pimenta contém.
Tabela de ardência
Escala de Scoville
Os compostos responsáveis pelo ardor de pimentas do gênero Capsicum são amidas
de vanilamina com ácidos graxos, conhecidas como capsaicinóides. Os principais capsaicinóides responsáveis por cerca de 90% do ardor de pimentas são a capsaicina 1 e a diidrocapsaicina 2, os demais são considerados minoritários, embora alguns autores classifiquem a nordiidrocapsaicina 3, também como capsaicinóide majoritário.
Quando a pimenta vermelha é conservada em óleo, a capsaicina se dissolve e passa sua ardência para o óleo.
Além de serem consumidas ao natural, as pimentas abastecem a agroindústria e podem ser processadas e utilizadas em várias linhas de produtos. A cultura situa-se como atividade olerícola bastante rentável, tanto para consumo in natura como na industrialização de conservas, molhos, geléias, sendo, também, pesquisada para usos medicinais.
Flor de Capsicum
- Capsaicina na cura de dores e doenças
São necessários mais estudos a respeito dos efeitos da
capsaicina, mas alguns já demonstram que ela é uma substância ativa no
tratamento de várias doenças, como artrite e reumatoide. Ela também é um
anticoagulante, pois ajuda a baixar a pressão sanguínea, reduzindo o colesterol
e evitando a formação de coágulos sanguíneos que podem provocar infarto,
trombose e derrame cerebral.
A capsaicina tem várias propriedades, entre elas:
analgésica, energética, expectorante, digestiva, vasodilatadora e antioxidante.
A atividade antioxidante desta substância combate
a exagerada produção de radicais livres e, portanto, evita a oxidação do LDL-c, diminuindo o risco de doenças cardiovasculares mais graves. Sua habilidade de aumentar o fluxo sanguíneo periférico pode ser útil em casos de enxaqueca e depressão.
A capsaicina exerce o efeito de alívio por meio do receptor de vanilóide (TRPV1), canal sensível a capsaicina, que participa da transdução periférica da dor. Inibe a curto prazo a substância P (considerada a principal responsável pela transmissão dos impulsos dolorosos para o sistema nervoso central). Com a ausência da substância P os nervos não transmitem sinais de dor.
Atualmente ela tem sido usada para diminuir a dor nas articulações, problema comum nas artrites e artroses, em lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes. Pode ser aplicada na forma de creme ou pomada onde a pessoa sente a dor, sendo rapidamente absorvida pela pele. O tempo de ação do produto é de aproximadamente 4 a 5 horas. A aplicação da capsaicina na pele humana resulta (dependendo da concentração), em uma sensação de calor, até de queimação.
a exagerada produção de radicais livres e, portanto, evita a oxidação do LDL-c, diminuindo o risco de doenças cardiovasculares mais graves. Sua habilidade de aumentar o fluxo sanguíneo periférico pode ser útil em casos de enxaqueca e depressão.
A capsaicina exerce o efeito de alívio por meio do receptor de vanilóide (TRPV1), canal sensível a capsaicina, que participa da transdução periférica da dor. Inibe a curto prazo a substância P (considerada a principal responsável pela transmissão dos impulsos dolorosos para o sistema nervoso central). Com a ausência da substância P os nervos não transmitem sinais de dor.
Atualmente ela tem sido usada para diminuir a dor nas articulações, problema comum nas artrites e artroses, em lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes. Pode ser aplicada na forma de creme ou pomada onde a pessoa sente a dor, sendo rapidamente absorvida pela pele. O tempo de ação do produto é de aproximadamente 4 a 5 horas. A aplicação da capsaicina na pele humana resulta (dependendo da concentração), em uma sensação de calor, até de queimação.
- Capsaicina no emagrecimento
A capsaicina também participa no emagrecimento. Ela atua no sistema nervoso simpático aumentando a liberação de adrenalina e noradrenalina, as quais atuam diminuindo o apetite e consequentemente, a ingestão de carboidratos, gorduras e proteínas na refeição seguinte. Além disso, aumenta o gasto energético, reduzindo a gordura corporal.
Estudos realizados em ratos provaram que a capsaicina regula o metabolismo energético e de lipídeos, provocando a termogênese. Entretanto, mais estudos devem ser realizados para esclarecer a quantidade de capsaicina necessária para exercer tais funções.- Síntese da Capsaicina
A capsaicina foi sintetizada pela primeira vez em 1930 por Spatti e Darling. Após alguns anos vários autores se interessaram pela síntese da capsaicina e seus análogos. A homologação e elaboração da cadeia alifática apresentaram um grande desafio para os químicos, bem como o controle estereoquímico da olefina E (trans)
O processo de extração da capsaicina natural apresenta algumas desvantagens relacionados à produção, fatores climáticos e quantidade de capsaicinóides nos frutos, o que tornam inadequado sua produção no ponto de vista comercial. Logo grande parte destas sínteses está protegida por patentes.
Dentre as várias sínteses da capsaicina conhecidas, podemos destacar a de Alcides que consistia em quatro etapas. A proposta era fixar a geometria trans desde o início da reação de síntese. Na primeira etapa ocorre a síntese do ácido 8-metil-6-noninóico, a partir da reação de alquilação do 3-metil butino com o ácido bromovalérico em presença de hexametilfosforamida, tetrahidrofurano e uma base (n-butilítio). Esse primeiro pode ser purificado por destilação a vácuo ou cristalização a baixa temperatura. (89%). Depois o ácido 8-metil-6-noninóico é reduzido, utilizando lítio, tbutanol, em presença de NH3/THF para gerar o ácido 8-metil-6-nonenóico com 86% de rendimento. O ácido 8-metil-6-nonenóico é ativado com SOCl2 para obter o terceiro intermediário (cloreto do ácido). Por fim, este é submetido à reação de acilação utilizando benzilamina na presença de NaOH/DME/Et2O para obter a capsaicina que é purificada por recristalização com 99% de rendimento.
Síntese da capsaicina (Alcides)
Outros procedimentos já foram apresentados, como os de
Kaga, Kobata, Maria, Gannetti, etc.
Proposta de síntese da capsaicina e análogos
Obs: Os autores das imagens se encontram na referência bibliográfica
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ATIVIDADE ANTIMICROBIANA DE ANÁLOGOS DA CAPSAICINA; Juventino Silva Barbosa, Alexandre Rodrigo Coelho, Francieli Oliveira, Danieli R. Piotroski, Alessandra Machado Lunkes.
SÍNTESE DE CAPSAICINÓIDES DIMÉRICOS ANÁLOGOS DA CAPSAICINA COMO POTENCIAIS AGENTES ANALGÉSICOS ANTIBACTERIANOS; Bruno De Paiva Martins, Edmilson Jose Maria.
Capsaicina: da pimenta para usos terapêuticos; Antonio Carlos Massabni
Prof. titular aposentado - IQ – UNESP
Capsicum. Pimentas e pimentões no Brasil. Brasília. 113p.;2000; REIFSCHNEIDER, F. J. B.
Envolvimento dos neurônios aferentes primaries sensíveis a capsaicina nas funções cardíacas de ratos. Dissertação de Mestrado Unicamp, 2000; ALESSANDRA, L.G.;
SÍNTESE DE ANÁLOGOS DE CAPSAICINA E NOVA SÍNTESE DA DIHIDROCAPSAICINA COMO POTENCIAIS SUBSTÂNCIAS ANTIBACTERIANAS; Paula dos Santos Gonçalves.
Capsaicina – Analgésico; GAMMA COMÉRCIO, IMPORTAÇÃO & EXPORTAÇÃO LTDA
Uso da capsaicina como preservante de madeiras ao ataque de fungo apodrecedor; Ziglio, Analine Crespo (Catálogo USP)
Síndrome de boca ardiente.Eficacia de la aplicación tópica decapsaicina.
Estudio piloto; León Espinosa S., López Jornet P., Frutos Ros R.
Capsaicina e sua aplicação em odontologia; Grégio, Ana Maria Trindade; Farias, Michelle Moura de; Gomes, Maria Cláudia Baggio; Azevedo, Luciana Reis de; Lima, Antônio Adilson Soares de; Machado, Maria Ângela Naval.
Ação Nematicida de Óleo, Extratos Vegetais e de Dois Produtos à Base de Capsaicina, Capsainóides e Alil Isotiocianato sobre Juvenis de Meloidogyne javanica (Treub) Chitwood* ; Wânia S. Neves, Leandro G. Freitas, Cleia F.S. Fabry, Rosangela Dallemole-Giaretta, Paulo A. Ferreira, Letícia O. Ferraz, Onkar D. Dhingra & Silamar Ferraz.
Efecto de la capsaicina sobre la proliferación y ciclo celular de fibroblastos pulpares humanos / The effect of capsaicin on proliferation and cell cycle of human pulp fibroblasts; Moreno, Gloria Cristina; Caviedes, Javier; González, John Mario.
Estudo da participação do Locus coeruleus na antinocicepção induzida por sacarose em modelo experimental de hiperalgesia por capsaicina; Ivo Ilvan Kerppers, Luciana Maria Malosa Sampaio, Cláudia Santos Oliveira.
